Территория современного Лихославльского района была заселена много тысячелетий назад. В первом тысячелетие на современной территории Лихославльского района жили финские племена веси и далекие предки карелов. От племени веси осталось название деревни Вески, а от предков карел название реки Кава и с таким названием село. В древней карельской религии Каве – жена верховного бога Укко, мать вечного песнопевца Вяйнемяйнена.
Древние потомки карел покинули Верхневолжье до переселения сюда словенов. Память о себе карелы оставили на берегу Медведицы – низкие курганы, обложенные камнями, а высокие курганы принадлежат словенам. С уходом предков карел это место было занято словенами, их переселение в Верхневолжье началось до образования Новгородского княжества. Деревня Пиногощи – старое слово новгородских словен.
Затем территория нашего края управлялась администрацией Бежецкой пятины, относящейся к Новгородскому княжеству.В 10 веке здесь поселились славяне. Большая часть нынешнего Лихославльского  района входила в состав Новоторжского уезда.В 1238 году из Бежецка татары направлялись в Тверь. Навстречу им из Твери отправился отряд, который до битвы расположился станом на берегу реки Медведицы. Деревня, образовавшаяся на этом месте, получила название Новый Стан. Битва с татарами произошла на берегу Медведицы, около деревни Васильково /Васильки/. Татары заняли всю территорию нашего края. В память об этом –деревни с такими названиями /Маханы – татарское название баранины/. В 1478 году Новгородское княжество было присоединено к Московскому. Лихославльские земли входили в состав Новоторжского, Бежецкого и Тверского уездов до 1929 года.
Около 60%  населения составляют карелы. Они начали переселяться  на русские земли  в конце шестнадцатого века. Особенно много карел появилось в этих краях в семнадцатом веке, после окончания  войны между Россией и Швецией.
Лихославль образовался их двух  населённых пунктов – деревни Осташково  и сельца Лихославль. Осташково встречается в писцовых книгах  Новоторжского уезда за 1624 год. Сельцо Лихославль впервые упоминается  в документах начала девятнадцатого века.
Деревня Осташково была небольшой почтовой станцией - ямом. Большое влияние на развитие этой деревни оказала Николаевская железная дорога, соединившая Петербург и Москву. 30 мая 1870 года открылось движение на участке Лихославль-Торжок
Первое промышленное предприятие  появляется в этих краях  в 1886 году, когда при станции Калашниково открывается стекольный завод.  В 1925 году Лихославль  из посёлка  был преобразован в город. Постепенно стали возникать такие предприятия, как льнозавод, промысловые артели «Коллективный труд», «Прогресс»,  райпромкомбинат, и молокозавод. 
В 1929 году город Лихославль становится центром Лихославльского района. Район был образован из Лихославльской, большей части Калашниковской и Залазинской  волостей. В то же время был создан Толмачевский (Новокарельский район). С 9 июля  1937 года оба района были включены в образованный Карельский национальный округ с административным центром в г. Лихославль. Это округ просуществовал до февраля 1939 года. С февраля 1963 по июль 1964 Лихославльский район находился в составе Торжокского, а затем стал самостоятельным.

190 лет назад местечко Лихославль впервые упомянуто в ревизских списках1816 года. В то врема Лихославль являлся вотчиной капитана Ивана Ивановича Сулина. В ней насчитывалось 18 крестьян и 23 дворовых человека;

120 лет назад (1886) запущен в производство стекольный завод Н.А.Добровольского в п. Калашниково (построен в 1885 году);

80 лет назад (1926г.) на территории льнозавода построен красильный цех и мастерская по ремонту трикотажных машин. В последствии в этом здании разместился цех перчаточной фабрики;

75 лет назад (1931г.) в Лихославле заложен городской сад;

С 1935 года район вошел в Калининскую область.

70 лет назад (1936г.) организована Калашниковская МТС;

60 лет назад(1946г.) в Лихославле открыта школа мастеров сельского строительства (в последствии ПТУ- 35, сейчас ПЛ-35)

50 лет назад (1956г.) согласно Указу Президиума Верховного Совета РСФСР в состав Лихославльского района частично включен расформированный Новокарельский район;

45 лет назад (1961г.) на базе мелких трикотажных артелей создана чулочно-трикотажная фабрика;

40 лет назад (1966г.) в п. Крючково создана опытная мелиоративная станция;

40 лет назад в Лихославле открыта Детская школа искусств;

30 лет назад (1976г.) в Лихославле сдано в эксплуатацию новое здание районного узла связи;

20 лет назад (1986г.) создан фольклёрный ансамбль "Лаврушки" при районном Доме культуры имени 40 летия Победы (первый руководитель Л.Н.Егорова).

25 апреля 2006г. Открытие официального информационного Интернет-сайта администрации Лихославльского района - www.lixoslavl.ru